Počasí zrovna nepatří mezi ty hlavní přednosti Chicaga. Zimy zde bývají mrazivé a léta naopak přinášejí vlny neuvěřitelných veder. Po mnoho dní v červenci a v srpnu bývá v Chicagu až nesnesitelné horko a dusno, přičemž alespoň noci bývají o něco snesitelnější. Obecně o několik stupňů nižší teploty bývají v okolí blízkých jezer, která se tak stávají častým letním útočištěm. Zimní měsíce od prosince do března jsou zpravidla velmi chladné a doprovází je mrazivý vítr.
Možná se to nezdá, ale i Chicago má pár měsíců s příjemným počasím. Vlídné počasí bývá v květnu a září, v dubnu a červnu je počasí také hezké, ačkoliv se mohou objevit bouřky.