- Centrum města – stravte jeden den a jednu noc v centru Chicaga a nechte se pohltit všemi těmi mrakodrapy, obchůdky, parky, jídlem a báječným výhledem na okolí.
- Loop Art Tour – projděte si během dvou až čtyř hodin úžasnou kolekci soch v centru Chicaga.
- Museum Campus – trojice muzeí poblíž jezer v okolí Near South: Adler Planetarium nabízí exponáty z vesmíru a astronomické show, Field Museum of Natural History obrovskou kostru Tyranosaura Rexe a egyptské poklady a v Shedd Aquarium najdete spolu s delfíny, kosatkami a žraloky tu nejlepší sbírku podmořského života na východ od Kalifornie.
- Muzeum mexického umění ve čtvrti Pilsen, kterou kdysi založili čeští imigranti.
- Pláže v okolí města obklopují největší sladkovodní plochu ve Spojených státech. Nejen obyvatelé Chicaga se sem v létě, kdy je voda dostatečně teplá ke koupání, jezdí rekreovat. Čistota vody je až ohromující – dle jednoho z měření je dokonce druhá nejvyšší na světě.
- Hudební festivaly – v Chicagu se jich každoročně odehrává hned několik, mezi ty nejznámější patří všežánrový Taste of Chicago (v červenci), Blues Fest a Gospel Fest (červen) a Lollapalooza – festival indie rocku v srpnu.